Em sua carreira como dramaturgo criou quatro clássicos e, desde então, seus contos têm sido aclamados por escritores e críticos. Tchekhov foi médico durante a maior parte de sua carreira literária, e em uma de suas cartas ele escreve a respeito: "A medicina é a minha legítima esposa; a literatura é apenas minha amante".
Tchekhov renunciou do teatro e deixou de escrever obras teatrais após a péssima recepção de "A Gaivota", em 1896, mas a obra foi reencenada e aclamada em 1898, interpretada pela companhia Teatro de Arte de Moscou de Constantin Stanislavski que interpretaria também "Tio Vânia", "As Três Irmãs" e "O Jardim das Cerejeiras".
Estas quatro obras representam um desafio para os atores, bem como para o público, porque no lugar da atuação convencional Tchekhov oferece um "teatro de humores" e uma "vida submersa no texto". Nem todos apreciaram o desafio: Liev Tolstói disse a Tchekhov: "Sabe, eu não consigo tolerar Shakespeare, mas suas peças são ainda piores". No entanto, Tolstói admirava os contos de Tchecov.
A princípio Tchekhov escrevia simplesmente por razões financeiras, mas sua ambição artística cresceu, e ele fez inovações formais que influenciaram na evolução dos contos modernos. Sua originalidade consiste no uso da técnica de fluxo de consciência, mais tarde adotada por James Joyce e outros modernistas, além da rejeição do propósito moral presente na estrutura das obras tradicionais.
Tchekhov nunca fez nenhum pedido de desculpas pelas dificuldades impostas aos leitores, insistindo que o papel de um artista era o de fazer perguntas, não o de respondê-las.
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Pai de Tchekhov serviu como modelo para personagens hipócritas
